XIV. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL

1. Dẫn xuất Halogen (CnH2n+1X hay R-X, đồng phân mạch Cacbon và đồng phân nhóm chức)
a. Lưu ý: Bậc dẫn xuất Halogen bằng bậc Cacbon liên kết với nguyên tử Halogen
b. Tính chất hóa học
-Thế Halogen bằng OH, NH3, CN:
+ RX + OH ‡ROH + X
+ RX + NH3‡RNH2 + X
+ RX + CN ‡RCN + X
-Phản ứng loại HX: RCH2CHXR1‡RCHCHR1+ HX
-Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất Halogen, nguyên tử X ưu tiên tách chung với H của Cacbon bậc cao hơn bên cạnh (Sản
phẩm chính)
-Phản ứng với Mg: RBr + Mg ‡RMgBr
c. Ứng dụng: Làm dung môi, tổng hợp chất hữu cơ, diệt sâu bọ (C5H6Cl6)
d. Điều chế
- Halogen hóa ankan: RH + X2‡RX + HX
-Cộng hợp HX vào anken: RCHCHR1+ HX ‡RCH2CHXR1
-Ancol tác dụng tác nhân chứa halogen (HX, PX5, SOX2)
2. Ancol (ROH, đồng phân mạch Cacbon, đồng phân nhóm chức)
a. Công thức tổng quát
- Ancol no, mạch hở: CnH2n+2Ox(1 ≤ x ≤ n)
-Ancol không no, mạch hở: CnH2n-2+2kOx
b. Tính chất hóa học
-Phản ứng với Na giải phóng H2
- Glixerol hòa tan Cu(OH)2tạo phức chất: 2C3H5(OH)3+ Cu(OH)2‡2C3H5(OH)2CuO2+ 2H2O
-Tác dụng Axit: ROH + HX ‡RX + H2O
-Phản ứng tách nước (tạo ete ở 140oC, tạo anken ở 180oC, tách theo quy tắc Zaixep)
-Phản ứng oxi hóa
+ Ancol bậc một tác dụng CuO ‡Andehit + Cu + H2O(hoặc tạo Axit Cacboxylic tùy tác nhân)
+ Ancol bậc hai tác dụng CuO ‡Xeton + Cu + H2O
+ Ancol bậc ba tác dụng CuO ‡Gãy mạch cacbon
+ Phản ứng cháy: CnH2n+2O + (3n/2)O2‡nCO2+ (n+1)H2O
c. Ứng dụng: Tổng hợp các chất, metanol tạo axit fomic (tác dụng CuO), tạo axit axetic (tác dụng CO)
d. Điều chế
- CnH2n+ H2O
- (C6H10O5)n‡nC6H12O6‡2nC2H5OH + 2CO2
-Điều chế metanol
+ CO + 2H2
+2CH4+ O2
3. Phenol (C6H5(OH)x, đồng vị trí phân nhóm chức)
a. Tính chất hóa học
-Tính axit: Không làm đổi màu quỳ tím, tác dụng được với kim loại mạnh và bazo (tính axit yếu hơn H2CO3)
+ C6H5ONa + H2CO3‡C6H5OH + NaHCO3
-Phản ứng thế: C6H5OH + X2/HNO3/H2SO4‡C6H2OHX3/C6H2OH(NO2)3/C6H2OH(SO3)3
-Tác dụng FeCl3tạo phức
b. Ứng dụng: Sản xuất Poliphenolfomandehit, thuốc nổ (2,4,5 trinitro phenol), thuốc diệt có 2,4-D (axit 2,4 điclophenoxiaxetic), diện
nấm mốc (nitro phenol)
c. Điều chế: C6H5Cl + NaOH ‡C6H5ONa + HCl ‡C6H5OH


XIV. ANDEHIT – XETON – AXIT CABOXYLIC

1. Andehit (CnH2nO, RCHO(n ≥ 1), đồng phân mạch Cacbon, đồng phân nhóm chức)
a. Tính chất hóa học: Cộng H2tạo ancol bậc 1, cộng H2O, cộng HCN tạo ROHCN, tác dụng Br2, KMnO4tạo axit, tác dụng toluen,
phản ứng tráng bạc
b. Ứng dụng: Tạo poliphenolfomandehit, tạo axit axetic
c. Điều chế: Ancol bậc 1 + CuO, CH3OH + O2, CH4+ O2, C2H4+ O2, C2H2+ H2O
2. Xeton (CnH2nO, RCOR1(n ≥ 3), đồng phân mạch Cacbon)
a. Tính chất hóa học: Cộng H2tạo ancol bậc 2, không tác dụng Br2, KMnO4
b. Ứng dụng: Dung môi, tổng hợp các chất
c. Điều chế: CnH2n-2 (n ≥ 3) + H2O, oxi hóa Cumen
3. Axit Cacboxylic (CnH2nO2, RCOOH (n ≥ 1), đồng phân nhóm chức)
a. Tính chất hóa học
Copyright by TQS
-Tính axit: Đổi màu quỳ tím, tác dụng kim loại, bazo, muối của kim loại yếu hơn (HCOOH có tính axit mạnh nhất, axit cacboxylic
mạnh hơn H2CO3)
-Phản ứng este hóa: R1OH + RCOOH ‡RCOOR1
-Phản ứng tách nước: 2RCOOH ‡RCO-O-COR (anhidrit axit)
-Thế X2ở gốc no
-Thế ở vòng thơm (vị trí meta, khó hơn thế benzen)
-Cộng vào gốc không no
-Tác dụng anken, ankin tạo este
b. Điều chế
-Oxi hóa anken, ankin, ancol, andehit, hợp chất cacbonyl
-Thủy phân este, hợp chất nitrin, anhidrit axit, clorua axit
c. Ứng dụng: Tổng hợp các hợp chất hữu cơ
XV. ESTE – LIPIT


1. Este (CnH2nO2, RCOOR1(n ≥ 2), đồng phân mạch C, đồng phân nhóm chức)
a. Tính chất hóa học
-Phản ứng thủy phân
+ RCOOR1+ H2O ‡RCOOH + R1OH
+ RCOOR1+ NaOH ‡RCOONa + R1OH
+ Đặc biệt RCOOC6H5+ NaOH ‡RCOONa + C6H5OH, C6H5OH + NaOH ‡C6H5ONa + H2O
-Phản ứng khử với LiAlH4: RCOOR1‡RCH2OH + R1OH
-Phản ứng cộng của gốc không no
-Phản ứng trùng hợp
b. Điều chế
-Este của ancol: Ancol + Axit Cacboxylic
-Este của phenol: Phenol + Anhidrit Axetic
c. Ứng dụng
- Làm dung môi,giải khát, mĩ phẩm
-Poli (metyl acrylat), Poli (metyl meta acrylat) làm thủy tinh hữu cơ
-Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo
- Poli (vinyl ancol) làm keo dán
2. Lipit(Gồm chất béo, sáp, steroit, photpho lipit)
3. Chất béo (Trieste của glixerol và axit béo có số chẵn nguyên tử C từ 12 đến 24, gọi là Triglixerit)
a. Tính chất vật lý: Chất béo no rắn, chất béo không no lỏng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
b. Tính chất hóa học
-Phản ứng thủy phân tạo Glixerol và Axit béo
-Phản ứng xà phòng hóa NaOH tạo Glixerol và muối của Axit béo
-Phản ứng cộng H2(không no ‡no)
-Phản ứng oxi hóa chậm (nối đôi C=C bị oxi hóa trong không khí tạo peoxit)
c. Ứng dụng: Làm thức ăn, điều chế xà phòng, glixerol
4. Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
a. Xà phòng
- Natri Stearat (C17H35COONa)
- Natri Pamitat (C15H31COONa)
- Natri Oleat (C17H33COONa)
-Xà phòng giặt trong nước cứng gây hỏng vải sợi
b. Chất giặt rửa tổng hợp
- Ankyl Sunfat: RCH2OSO3Na
-Chất giặt rửa tổng hợp giặt trong nước cứng được
Bài viết thật bổ ích, bạn hãy bấm thích và chia sẻ bài viết này cho bạn bè cùng xem nào

Các bài viết liên quan: